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专利号: 2021102295892
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种吡喃并吡唑丙烯酸酯类衍生物,具体为1,4‑二氢吡唑并[4’,3’:5,6]吡喃并[2,

3‑b]喹啉‑4‑丙烯酸酯类衍生物,其特征在于其结构式如式(I)所示:,

1 2 3 4

其中,R选自氢、卤素、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基;R 选自C1‑6烷基;R选自C1‑6烷基;R选自C1‑6烷基、萘基、苯基、取代苯基,取代苯基中的取代基为C1‑6烷基、卤素、三氟甲基。

2.一种根据权利要求1所述的吡喃并吡唑丙烯酸酯类衍生物的制备方法,其特征在于包括如下过程:将式(II)所示的含喹啉杂环的MBH碳酸酯、式(III)所示的吡唑酮衍生物与溶剂混合,加入手性膦催化剂和碱性物质,于‑20℃~80℃下搅拌反应36~240小时,制得如式(I)所示的1,4‑二氢吡唑并[4’,3’:5,6]吡喃并[2,3‑b]喹啉‑4‑丙烯酸酯类衍生物;

其反应式如下:

1 2 3

式(I)、式(II)、式(III)中,R选自氢、卤素、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基;R选自C1‑6烷基;R 选4

自C1‑6烷基;R 选自C1‑6烷基、萘基、苯基、取代苯基,取代苯基中的取代基为C1‑6烷基、卤素、三氟甲基。

3.根据权利要求2所述的吡喃并吡唑丙烯酸酯类衍生物的制备方法,其特征在于手性膦催化剂选自P1、P2和P3中的任意一种: 。

4.根据权利要求2所述的吡喃并吡唑丙烯酸酯类衍生物的制备方法,其特征在于碱性物质选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸铯或碳酸氢钾中的任意一种。

5.根据权利要求2所述的吡喃并吡唑丙烯酸酯类衍生物的制备方法,其特征在于溶剂选自甲苯、邻二甲苯、均三甲苯、氯苯、邻二氯苯、甲醇、乙醚、二氧六环中的任意一种。

6.根据权利要求2所述的吡喃并吡唑丙烯酸酯类衍生物的制备方法,其特征在于式(III)所示的吡唑酮衍生物、式(II)所示的含喹啉杂环的MBH碳酸酯、手性膦催化剂和碱的投料摩尔比为1 : 1.0 2.0 : 0.01 0.20 : 0.1 2.0。

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7.一种根据权利要求1所述的吡喃并吡唑丙烯酸酯类衍生物在制备抑制人结肠癌细胞HT‑29、人非小细胞肺癌细胞A549、三阴性乳腺癌细胞MDA‑MB‑231的抗肿瘤药物中的应用。