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专利号: 2021102858303
申请人: 湖南师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.同时区分Cys、SO2、GSH和Hcy的多信号荧光探针,其特征在于,所述的荧光探针的化学结构式如下所示:

2.如权利要求1所述的多信号荧光探针的合成,其特征在于,所述荧光探针的制备方法包括以下步骤:步骤1.合成4‑羟基‑7‑(吡咯烷‑1‑基)‑2H‑色烯‑2‑酮a.将适量丙二酸二苯酯与3‑(吡咯烷‑1‑基)苯酚加入无水甲苯中,100℃反应8‑12小时,b.待反应冷至室温后过滤,固体用乙醚洗涤后真空干燥,得到灰绿色固体;

步骤2.合成4‑氯‑2‑氧代‑7‑(吡咯烷‑1‑基)‑2H‑亚甲基‑3‑甲醛I.在氮气保护条件下,将适量干燥重蒸的N,N‑二甲基甲酰胺(DMF)缓慢加入等体积的三氯氧磷(POCl3)中,在20‑50℃搅拌30分钟,得红色溶液,II.将4‑羟基‑7‑(吡咯烷‑1‑基)‑2H‑色烯‑2‑酮溶于适量N,N‑二甲基甲酰胺中,逐滴加入到步骤I的混合溶液中,混合物继续在氮气保护下60℃搅拌反应12小时,III.将步骤II中的反应液倒入适量冰水中,用20%的NaOH溶液调节pH至5~6,产生大量沉淀,过滤,固体用适量去离子水洗涤3次,真空干燥,得4‑氯‑2‑氧代‑7‑(吡咯烷‑1‑基)‑

2H‑亚甲基‑3‑甲醛;

步骤3.合成4‑(丁硫基)‑2‑氧代‑7‑(吡咯烷‑1‑基)‑2H‑亚甲基‑3‑甲醛i.将4‑氯‑2‑氧代‑7‑(吡咯烷‑1‑基)‑2H‑亚甲基‑3‑甲醛和正丁硫醇溶于二氯甲烷中,滴加适量三乙胺,室温搅拌反应,ii.将步骤i中反应液柱层析纯化得4‑(丁硫基)‑2‑氧代‑7‑(吡咯烷‑1‑基)‑2H‑亚甲基‑3‑甲醛;

步骤4.合成多信号荧光探针(E)‑2‑(苯并[d]噻唑‑2‑基)‑3‑(4‑(丁硫基)‑2‑氧代‑7‑(吡咯烷‑1‑基)‑2H‑吡喃‑3‑基)丙烯腈A.4‑(丁硫基)‑2‑氧代‑7‑(吡咯烷‑1‑基)‑2H‑亚甲基‑3‑甲醛和相应的2‑(苯并[d]噻唑‑2‑基)乙腈加入适量无水乙醇中,适量对甲苯磺酸,室温搅拌反应,B.反应完毕后,过滤,将所得固体真空干燥,得权利要求1所述的多信号荧光探针。

3.如权利要求1所述的多信号荧光探针同时区分Cys、SO2和GSH和Hcy的应用,其特征在于,所述的荧光探针能够制备在环境中定量检测Cys、SO2、GSH和Hcy,在细胞内同时区分成像Cys、SO2、GSH和Hcy的器件的应用。