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专利号: 2021102868273
申请人: 湖南师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

3+ 0 2+ 4+

1.一种同时区分金离子(Au )与钯物种(Pd ,Pd ,Pd )的荧光探针,其特征在于,所述的荧光分子探针的化学结构式如(1)所示:(1)。

3+ 0 2+ 4+

2.如权利要求1所述,同时区分金离子(Au )与钯物种(Pd ,Pd ,Pd )的荧光探针的合成,其特征在于,所述荧光分子探针的合成方法包括以下步骤:步骤1. 合成5‑乙基‑8‑甲氧基‑1,2,3,3a,4,5‑六氢吡咯并 (1,2‑a)喹喔啉a. 将适量3‑氟‑4‑硝基苯甲醚与L‑脯氨酸甲酯盐酸盐加入无水乙腈中,再加入适量的三乙胺,加热回流反应6小时,过滤除去三乙胺盐酸盐,旋干溶液,b. 将旋干后的溶液用甲醇溶解,缓慢加入适量的氯化铵和锌粉,室温下搅拌过夜,然后过滤除去锌粉,旋干溶剂,所得固体加入水中,过滤得绿色固体,c.将绿色固体用无水四氢呋喃溶解,加入适量硼氢化钠和三氟化硼乙醚,90℃下反应12小时,反应完全后,缓慢倒入水中,用氢氧化钠调节溶液pH至12,过滤,滤液用乙酸乙酯萃取,将有机层旋干,

d.将上述产品加入适量的碘乙烷中回流反应3小时,过滤得到5‑乙基‑8‑甲氧基‑1,2,3,3a,4,5‑六氢吡咯并 (1,2‑a)喹喔啉;

步骤2. 合成5‑乙基‑8‑羟基‑1,2,3,3a,4,5‑六氢吡咯并[1,2‑a]喹喔啉‑7‑甲醛.在氮气保护条件下,将适量干燥重蒸的N,N‑二甲基甲酰胺(DMF)缓慢加入等体积的三氯氧磷(POCl3)中,在20‑50℃下搅拌30‑60分钟,得黄色溶液,将5‑乙基‑8‑甲氧基‑1,2,3a,4,5‑六氢吡咯并 (1,2‑a)喹喔啉溶于适量DMF中,逐滴加入到黄色的混合溶液中,混合物继续在氮气保护下60℃搅拌反应12小时;反应完全之后,将反应液倒入适量冰水中,用20%的NaOH溶液调节pH至5 6,然后用乙酸乙酯萃取,有机层旋干,得黄色溶液,~

.将适量的铝和碘加入无水乙腈中,室温反应10分钟,将上述黄色溶液加入适量无水乙腈中,滴加至铝和碘的乙腈溶液中,回流反应6小时,反应完全后,将反应液加入冰水中,过滤,滤液用乙酸乙酯萃取,旋干,柱层析纯化得5‑乙基‑8‑羟基‑1,2,3,3a,4,5‑六氢吡咯并[1,2‑a]喹喔啉‑7‑甲醛;

步骤3. 合成2‑((5‑乙基‑8‑(丙‑2‑炔‑1‑基氧基)‑1,2,3,3a,4,5‑六氢吡咯并[1,2‑a]喹喔‑7‑基)亚甲基)丙二腈

. 将5‑乙基‑8‑羟基‑1,2,3,3a,4,5‑六氢吡咯并[1,2‑a]喹喔啉‑7‑甲醛和溴代丙炔加入适量无水二氯甲烷中,再加入适量重蒸三乙胺,室温反应3小时,柱层析纯化得到黄色固体,

. 将步骤 中固体和丙二腈加入适量乙醇中,再加入适量哌啶,室温下搅拌反应过夜,过滤得权利要求1所述的荧光分子探针2‑((5‑乙基‑8‑(丙‑2‑炔‑1‑基氧基)‑1,2,3,3a,4,5‑六氢吡咯并[1,2‑a]喹喔‑7‑基)亚甲基)丙二腈。

3.如权利要求2所述的荧光探针的合成方法,其特征在于,所述步骤 的5‑乙基‑8‑羟基‑1,2,3,3a,4,5‑六氢吡咯并[1,2‑a]喹喔啉‑7‑甲醛和溴代丙炔摩尔比为1:3。

4.如权利要求1所述的荧光探针的应用,其特征在于,所述的荧光分子探针能够制备在3+ 0 2+ 4+

环境中定量分析金离子(Au )和钯物种(Pd ,Pd ,Pd ),在活细胞中同时区分成像金离子3+ 0 2+ 4+

(Au )和钯物种(Pd,Pd ,Pd )的器件的应用。