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专利号: 2021104218424
申请人: 江西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种有机硫脲催化的酚羟基糖苷化方法,其特征在于,在有机溶剂中,Kass试剂催化下,将如式I所示的糖苷化给体和如式II所示糖苷化受体进行糖苷化反应,制得如式III所示的糖苷化产物,

其中,

ArOH选自以下所示的任一化合物:

Gly为糖环上的一个或多个羟基被保护基保护的糖基,所述糖基选自β‑D‑葡萄糖基、α‑D‑葡萄糖基、β‑D‑半乳糖基、α‑D‑半乳糖基、β‑D‑甘露糖基、α‑D‑甘露糖基、β‑D‑木糖基、α‑D‑木糖基、β‑D‑2‑氨基葡萄糖基、α‑D‑2‑氨基葡萄糖基、α‑L‑鼠李糖基、β‑L‑鼠李糖基、α‑D‑核糖基、β‑D‑核糖基、α‑L‑核糖基、β‑L‑核糖基、α‑D‑阿拉伯糖基、β‑D‑阿拉伯糖基、α‑L‑阿拉伯糖基、β‑L‑阿拉伯糖基、α‑L‑岩藻糖基、β‑L‑岩藻糖基、β‑D‑葡萄糖醛酸基、α‑D‑葡萄糖醛酸基、β‑D‑半乳糖醛酸基、或者α‑D‑半乳糖醛酸基;

所述Kass试剂为:

2.根据权利要求1所述的糖苷化方法,其特征在于,所述糖苷化反应的温度为20~50℃;所述化合物I、化合物II和Kass催化剂的摩尔比为1‑2:1:0.1‑0.3。

3.根据权利要求1所述的糖苷化方法,其特征在于,所述有机溶剂选自CH3CN、DMF、DCM、DCE和甲苯中的一种或多种。

4.根据权利要求1所述的糖苷化方法,其特征在于,所述化合物I在有机溶剂中的浓度为0.1‑1M。

5.根据权利要求1所述的糖苷化方法,其特征在于,所述保护基选自甲基、苄基、苯甲酰基、TMBz、DMNPA、Pic或Pico。

6.根据权利要求5所述的糖苷化方法,其特征在于,所述保护基为苄基或Pico。

7.根据权利要求1所述的糖苷化方法,其特征在于,所述糖苷化给体选自以下所示的任一化合物,