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专利号: 2021105431352
申请人: 江西理工大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种镨离子荧光探针化合物,其特征在于,基于苯并噁唑结构的荧光探针用于选择性识别镨离子,所述荧光探针化合物分子式为:C21H13NO2,其结构式为:。

2.根据权利要求1所述的一种镨离子荧光探针化合物的制备方法,其特征在于:镨离子荧光探针化合物合成路线为:。

3.根据权利要求2所述的一种镨离子荧光探针化合物的制备方法,其特征在于,镨离子荧光探针化合物用于选择性识别镨离子,包括以下步骤:步骤(1):将5‑溴水杨醛、催化剂二(三苯基膦)二氯化钯、三苯基膦、碘化亚铜溶于四氢呋喃‑三乙胺混合溶剂,通氮气排净空气,用注射器注入苯乙炔,回流反应,TCL监测反应完全后,停止反应;抽滤,用乙醚洗涤滤渣,滤液蒸干得到黑色油状物,柱色谱法纯化得到黄色中间产物2‑羟基‑5‑苯乙炔基苯甲醛;

步骤(2):将邻氨基苯酚,2‑羟基‑5‑苯乙炔基苯甲醛溶于无水甲醇后,回流,TCL监测反应完全后,旋转蒸发除去溶剂,得棕色残留物;将2,3‑二氰基‑5,6‑二氯苯醌(DDQ)的二氯甲烷溶液加入上述残留物中,室温反应;加入饱和碳酸钠水溶液淬灭反应,抽滤,萃取,干燥,过滤,浓缩后,柱色谱法纯化得到白色固体,即2‑(2'‑羟基‑5'‑苯乙炔基)苯基苯并噁唑。

4.根据权利要求3所述的镨离子荧光探针化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中,包括以下步骤:步骤(1):将5‑溴水杨醛、催化剂二(三苯基膦)二氯化钯、三苯基膦、碘化亚铜溶于四氢呋喃‑三乙胺混合溶剂,通氮气15min排净空气,用注射器注入苯乙炔,回流反应8‑10 h,TCL监测反应完全后,停止反应;抽滤,滤液蒸干得到黑色油状物,柱色谱法纯化得到黄色中间产物2‑羟基‑5‑苯乙炔基苯甲醛;

步骤(2):将邻氨基苯酚,2‑羟基‑5‑苯乙炔基苯甲醛溶于无水甲醇后,回流12 h,TCL监测2‑羟基‑5‑苯乙炔基苯甲醛反应完全后,旋转蒸发除去溶剂,得棕色残留物;将2,3‑二氰基‑5,6‑二氯苯醌(DDQ)的二氯甲烷溶液加入上述残留物中,室温反应3 h;加入饱和碳酸钠水溶液淬灭反应,抽滤,萃取,干燥,过滤,浓缩后,柱色谱法纯化得到白色固体,即2‑(2'‑羟基‑5'‑苯乙炔基)苯基苯并噁唑。

5.根据权利要求3或4所述的镨离子荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)、步骤(2)中,所使用的试剂和溶剂均为分析纯,溶剂为无水溶剂。

6.根据权利要求1所述的一种镨离子荧光探针化合物的应用,其特征在于,镨离子荧光探针用于选择性识别镨离子。

7.根据权利要求6所述的一种镨离子荧光探针化合物的应用,其特征在于:镨离子荧光探针用于选择性识别镨离子的方法如下:

3+ 3+

准确配制探针乙醇溶液,并向该探针溶液中加入Pr 水溶液标准样品,配制成Pr 待测

3+

液10‑20个,测定荧光光谱;随着Pr 浓度的增加,荧光光谱出现微弱红移,荧光光谱中525 

3+

nm处荧光强度逐渐增加,并与Pr 浓度呈良好的线性关系,定量检测镨离子浓度的线性范围+ 2+ 2+ 2+ 2+ 2+ 2+ 3+ 3+ 3+ 3+为2‑24μM;检测下限达0.075 μM,且Ag 、Mg 、Ni 、Pb 、Sr 、Cd 、Zn 、Al 、Fe 、Bi 、Eu 、

3+ 3+ 3+ 3+ 4+ 3+

La 、Nd 、Gd 、Sm 、Ce 金属离子均不干扰对Pr 浓度的测定。

8.根据权利要求6所述的一种镨离子荧光探针化合物的应用,其特征在于:镨离子荧光探针用于选择性识别镨离子的方法如下:‑5  3+

准确配制1×10 mol/L的探针乙醇溶液,并向该探针溶液中加入Pr 水溶液标准样品,

3+ ‑6 ‑5  3+

配制成Pr 浓度为1×10 ‑5×10 mol/L的待测液10‑20个,测定荧光光谱;随着Pr 浓度的

3+

增加,荧光光谱中525 nm处荧光强度逐渐增加;荧光强度与Pr 浓度呈良好的线性关系,定+ 2+ 2+ 2+ 2量检测镨离子浓度的线性范围为2‑24 μM;检测下限达0.075 μM,且Ag 、Mg 、Ni 、Pb 、Sr+ 2+ 2+ 3+ 3+ 3+ 3+ 3+ 3+ 3+ 3+ 4+ 3+、Cd 、Zn 、Al 、Fe 、Bi 、Eu 、La 、Nd 、Gd 、Sm 、Ce 金属离子均不干扰对Pr 浓度的测定。