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专利号: 202110597271X
申请人: 湖北科技学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种螺[环丙烷‑1,2’‑茚]‑1’,3’‑二酮类衍生物,其特征在于,其结构式如下:其中R1是C6‑C16烷基、环戊基、环已基、金刚烷基、2‑甲基苯基、2‑乙基苯基、2‑异丙基苯基、2‑甲氧基苯、2‑氟苯基、2‑氯苯基、2‑溴苯基、2‑腈基苯基、2‑硝基苯基、3‑甲基苯基、

3‑乙基苯基、3‑异丙基苯基、3‑甲氧基苯基、3‑氟苯基、3‑氯苯基、3‑溴苯基、3‑腈基苯基、3‑硝基苯基、4‑甲基苯基、4‑乙基苯基、4‑异丙基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑氟苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑腈基苯基、4‑硝基苯基、萘基、2‑呋喃基、2‑噻吩基、2‑吡咯基、3‑吡啶基2‑亚乙基‑1H‑茚‑1,3(2H)‑二酮化合物中的任意一种;

R2是C5‑C8的烷基、环丙基、环戊基、环已基、金刚烷基、2‑甲基苯基、2‑乙基苯基、2‑异丙基苯基、2‑甲氧基苯基、2‑氟苯基、2‑氯苯基、2‑溴苯基、2‑腈基苯基、2‑硝基苯基、3‑甲基苯基、3‑乙基苯基、3‑异丙基苯基、3‑甲氧基苯基、3‑氟苯基、3‑氯苯基、3‑溴苯基、3‑腈基苯基、3‑硝基苯基、4‑甲基苯基、4‑乙基苯基、4‑异丙基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑氟苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑腈基苯基、4‑硝基苯基、萘基、2‑呋喃基、2‑噻吩基中的任意一种;

反应非对映选择性要求其产物非对映体比例大于或等于20:1。

2.一种合成如权利要求1所述的螺[环丙烷‑1,2’‑茚]‑1’,3’‑二酮类衍生物的方法,其特征在于,包括如下步骤:在装有取代2‑亚乙基‑1H‑茚‑1,3(2H)‑二酮化合物、取代硫叶立德类化合物的容器中加入合适的溶剂和合适的碱,在合适的反应温度下搅拌,反应结束后加入水或饱和食盐溶液,然后用有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物螺[环丙烷‑1,2’‑茚]‑1’,3’‑二酮类衍生物;其反应式如下:

3.根据权利要求2所述的螺[环丙烷‑1,2’‑茚]‑1’,3’‑二酮类衍生物的合成方法,其特征在于,所述有机溶剂是选自二氯甲烷、三氯甲烷、乙腈、四氢呋喃、苯、甲苯、二甲苯、DMF、DMSO、甲醇、乙醇、三氟乙醇、六氟异丙醇、1,4‑二氧六环、乙酸乙酯中的任意一种。

4.根据权利要求2所述的螺[环丙烷‑1,2’‑茚]‑1’,3’‑二酮类衍生物的合成方法,其特征在于,所述合适温度为0℃‑100℃。

5.根据权利要求2所述的一种螺[环丙烷‑1,2’‑茚]‑1’,3’‑二酮类衍生物的合成方法,其特征在于,所述的取代2‑亚乙基‑1H‑茚‑1,3(2H)‑二酮化合物、取代硫叶立德类化合物、碱之间的摩尔比为1.0:1.0:1.2。

6.根据权利要求2所述的一种螺[环丙烷‑1,2’‑茚]‑1’,3’‑二酮类衍生物的合成方法,其特征在于,所述的取代2‑亚乙基‑1H‑茚‑1,3(2H)‑二酮化合物是选自C6‑C16烷基、环戊基、环已基、金刚烷基、2‑甲基苯基、2‑乙基苯基、2‑异丙基苯基、2‑甲氧基苯、2‑氟苯基、2‑氯苯基、2‑溴苯基、2‑腈基苯基、2‑硝基苯基、3‑甲基苯基、3‑乙基苯基、3‑异丙基苯基、3‑甲氧基苯基、3‑氟苯基、3‑氯苯基、3‑溴苯基、3‑腈基苯基、3‑硝基苯基、4‑甲基苯基、4‑乙基苯基、4‑异丙基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑氟苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑腈基苯基、4‑硝基苯基、萘基、2‑呋喃基、2‑噻吩基、2‑吡咯基、3‑吡啶基2‑亚乙基‑1H‑茚‑1,3(2H)‑二酮化合物中的任意一种。

7.根据权利要求2所述的一种螺[环丙烷‑1,2’‑茚]‑1’,3’‑二酮类衍生物的合成方法,其特征在于,所述的取代硫叶立德类化合物是选自C5‑C8的烷基硫叶立德、环丙基硫叶立德、环戊基硫叶立德、环已基硫叶立德、金刚烷基硫叶立德、2‑甲基苯基硫叶立德、2‑乙基苯基硫叶立德、2‑异丙基苯基硫叶立德、2‑甲氧基苯基硫叶立德、2‑氟苯基硫叶立德、2‑氯苯基硫叶立德、2‑溴苯基硫叶立德、2‑腈基苯基硫叶立德、2‑硝基苯基硫叶立德、3‑甲基苯基硫叶立德、3‑乙基苯基硫叶立德、3‑异丙基苯基硫叶立德、3‑甲氧基苯基硫叶立德、3‑氟苯基硫叶立德、3‑氯苯基硫叶立德、3‑溴苯基硫叶立德、3‑腈基苯基硫叶立德、3‑硝基苯基硫叶立德、4‑甲基苯基硫叶立德、4‑乙基苯基硫叶立德、4‑异丙基苯基硫叶立德、4‑甲氧基苯基硫叶立德、4‑氟苯基硫叶立德、4‑氯苯基硫叶立德、4‑溴苯基硫叶立德、4‑腈基苯基硫叶立德、4‑硝基苯基硫叶立德、萘基硫叶立德、2‑呋喃基硫叶立德、2‑噻吩基硫叶立德中的一种。

8.根据权利要求2所述的一种螺[环丙烷‑1,2’‑茚]‑1’,3’‑二酮类衍生物的合成方法,其特征在于,所述的碱是选自Na2CO3、NaOH、NaHCO3、K2CO3、Cs2CO3、NaOAc、Pyridine、Piperidine、Et3N、DIPEA、DBU、DMAP中的一种。