1.一种如式(I)所示的芳硫醚类化合物:
1 2 1 2
式(I)中,R 、R各自独立为氢、C1~C10烷基、C6~C8芳基,或R、R 连接成环并与两者之间3
的N组合形成含N或含N、O的C4~C8杂环;R为氢、C1~C10烷基或以N‑键合的含N或N、O的C4~C84
杂环;R 为含硫或氮的C4~C15芳杂环、苯基或取代苯基,所述取代苯基的取代基为C1~4的烷基、C1~4的烷氧基、C1~4的卤代烷基、C6~C10芳基、卤素、硝基或氰基。
2.如权利要求1所述的如式(I)所示的芳硫醚类化合物,其特征在于所述式(I)所示的芳硫醚类化合物为下列之一:
3.如权利要求1所述的如式(I)所示的芳硫醚类化合物的制备方法,其特征在于所述方法为:
将式(II)所示的硫醇三嗪与(III)所示的碘代芳烃加入有机溶剂中,在金属催化剂的作用下,在配体和碱性物质的存在下,在60~130℃温度下搅拌反应17~27小时,反应结束后,得到反应液,经后处理制得式(I)所示的芳硫醚类化合物;所述式(II)所示的巯基三嗪与式(III)所示的碘代芳烃、金属催化剂、配体和碱性物质的量之比为1:0.3~0.5:0.15~
0.2:0.75~1.0;
所述的有机溶剂为醚类或腈类有机溶剂;所述金属催化剂为金属铜催化剂;所述的配体为有机胺类;所述的碱性物质为无机碱或有机碱;
4
R ‑I (III)
1 2 1 2
式(I)、式(II)及式(III)中,R、R各自独立为氢、C1~C10烷基、C6~C8芳基,或R、R连接3
成环并与两者之间的N组合形成含N或含N、O的C4~C8杂环;R为氢、C1~C10烷基或含N、O的C44
~C8杂环;R 为含硫或氮的C4~C15芳杂环、苯基或取代苯基,所述取代苯基的取代基为C1~4的烷基、C1~4的烷氧基、C1~4的卤代烷基、C6~C10芳基、卤素、硝基或氰基。
4.如权利要求3所述的如式(I)所示的芳硫醚类化合物的制备方法,其特征在于:所述的有机溶剂为1,4-二氧六环;所述有机溶剂的体积以式(II)所示的硫醇三嗪的物质的量计为2~5mL/mmol。
5.如权利要求3所述的如式(I)所示的芳硫醚类化合物的制备方法,其特征在于:所述金属催化剂为多孔铜,孔径为5~150μm。
6.如权利要求3所述的如式(I)所示的芳硫醚类化合物的制备方法,其特征在于:所述的配体为乙二胺或N,N’‑二甲基乙二胺。
7.如权利要求3所述的如式(I)所示的芳硫醚类化合物的制备方法,其特征在于:所述的碱性物质为碳酸钾、氢氧化钾或叔丁醇钾。
8.如权利要求3所述的如式(I)所示的芳硫醚类化合物的制备方法,其特征在于所述后处理为:反应结束后,向所述的反应液中加水,用乙酸乙酯萃取,合并有机层,用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩滤液,以体积比为5:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂经柱层析分离,收集含目标化合物的洗脱液,浓缩,干燥得到式(I)所示的芳硫醚类化合物。
9.如权利要求1所述的如式(I)所示的芳硫醚类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
10.如权利要求9所述的应用,其特征在于:所述的肿瘤为人肝癌细胞时,所述的芳硫醚类化合物为式(I‑6)、(I‑9)、(I‑12)、(I‑14)或(I‑23)所示化合物;所述的肿瘤为人乳腺癌细胞时,所述的芳硫醚类化合物为式(I‑6)或(I‑20)所示化合物;所述的肿瘤为人非小细胞肺癌细胞时,所述的芳硫醚类化合物为式(I‑14或(I‑23)所示化合物。