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专利号: 2021107432148
申请人: 江苏师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种手性吲哚啉并吡咯化合物,其特征在于,其化学结构式如式3所示:1

式中,R选自氢、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、卤素中的一种;R 选自苯基、取代苯基、2‑萘基、2‑噻吩基中的一种,所述取代苯基的取代基选自2‑F、3‑Cl、4‑Cl、4‑Br、‑CH3、4‑CF3、4‑t‑

2 3 4

Bu中的一种;R选自C1‑C3烷基;R 选自C1‑C4烷基、苄基、 中的一种;R 选自C1‑C45

烷基;R选自C1‑C4烷基。

2.一种权利要求1所述的手性吲哚啉并吡咯化合物的合成方法,其特征在于,具体步骤为:以式1化合物3‑烷基‑2‑吲哚烯与式2化合物偶氮烯作为反应原料,以二氯甲烷作为反应溶剂,在手性磷酸催化剂的催化下以及室温条件下搅拌反应,TLC跟踪反应至完全,过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物;其中,3‑烷基‑2‑吲哚烯、偶氮烯与手性磷酸催化剂的摩尔比为

1:1.2:0.1;3‑烷基‑2‑吲哚烯与二氯甲烷的用量比为1mmol:10mL;

所述式1化合物3‑烷基‑2‑吲哚烯的结构式为 式中,R选自氢、C1‑1

C3烷基、C1‑C3烷氧基、卤素中的一种;R 选自苯基、取代苯基、2‑萘基、2‑噻吩基中的一种,2

所述取代苯基的取代基选自2‑F、3‑Cl、4‑Cl、4‑Br、‑CH3、4‑CF3、4‑t‑Bu中的一种;R选自C1‑C3烷基;

3

所述式2化合物偶氮烯的结构式为 式中,R 选自C1‑C4烷基、苄

4 5

基、 中的一种;R选自C1‑C4烷基;R选自C1‑C4烷基。

3.根据权利要求2所述的一种手性吲哚啉并吡咯化合物的合成方法,其特征在于,所述手性磷酸催化剂为联萘骨架衍生物;所述的联萘骨架衍生物的结构式为式中G选自4‑氯苯基、9‑蒽基、9‑菲基、2,4,6‑三异丙基苯基、2‑萘基、三苯基硅基、1‑萘基中的一种。

4.根据权利要求3所述的一种手性吲哚啉并吡咯化合物的合成方法,其特征在于,所述的手性磷酸催化剂为式4化合物,所述的式4化合物的结构式为 式中G选自三苯基硅基。

5.根据权利要求2至4中任一项所述的一种手性吲哚啉并吡咯化合物的合成方法,其特征在于,所述纯化为硅胶柱层析,洗脱剂采用体积比为2:1的石油醚/乙酸乙酯混合液。