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专利号: 2021108001924
申请人: 淮阴工学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-06-18
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.近红外荧光标记脂肪酸,其特征在于,其分子结构式为:式中BDP的羟基与脂肪酸的羧基通过酯化反应结合在一起,所述脂肪酸为LA或DHA;

其反应路线如下式所示:

所述R为 或 。

2.如权利要求1所述的近红外荧光标记脂肪酸的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:(1)将甲基吡咯、苯甲醛和三乙胺按照摩尔比2 2.5:1 1.3:0.01 0.3混合溶解到二氯~ ~ ~甲烷中,室温,搅拌3h 24h,冰浴中缓慢滴加1 1.3当量的络合剂,搅拌 10 30 分钟,加入1~ ~ ~ ~

1.3当量的催化剂A,二氯甲烷萃取,无水 Na2SO4干燥,25℃~60℃真空旋蒸除去溶剂,采用层析柱分离提纯,得到橙黄色固体产物X1;

(2)将X1、对羟甲基苯甲醛、催化剂B按照1:1 1.3:0.01 0.3溶于甲苯和哌啶体积比为~ ~

1:0.1 1的混合溶液中,置于装有Dean‑Stark装置的圆底烧瓶中,140℃‑150℃加热回流,直~到所有溶剂都被Dean‑Stark装置收集,再向反应介质中加入体积比为1:0.1的甲苯和哌啶,重复2‑4次,TLC跟踪至原料反应完全后,柱层析分离提纯,减压除去溶剂后,得到黑色固体产物BDP;

(3)将LA或DHA、DCC/DMAP按照摩尔比1:0.1 0.5溶解到氯仿中,再加入BDP,25℃ 90℃~ ~搅拌3 6h,25℃ 60℃真空旋蒸除去溶剂,采用层析柱分离提纯,得到黑色固体产物BDP‑R。

~ ~

3.权利要求2所述的近红外荧光标记脂肪酸的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中催化剂A为2,3‑二甲基‑5,6‑二氰基苯醌,所述络合剂为三氟化硼乙醚。

4.权利要求2所述的近红外荧光标记脂肪酸的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中催化剂B为对甲苯磺酰胺。

5.权利要求2所述的近红外荧光标记脂肪酸的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中BDP和LA或BDP和DHA的摩尔比均为1:1 1.3。

~