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专利号: 202111157270X
申请人: 青岛科技大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-02-23
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.式I所示的化合物:

2.权利要求1中所述式I所示化合物的制备方法,包括如下步骤:

1)将环己酮和三溴化磷进行反应合成化合物1;

2)将化合物1与4‑甲氧基水杨醛反应生成化合物2;

3)将4‑甲基喹啉与碘乙烷反应生成化合物3;

4)将化合物2和化合物3在无水乙酸酐中进行反应,得到固体物质,再将所述固体物质在三溴化硼的作用下生成式II所示的EQR;

5)将EQR与3‑羟基苄基溴进行反应,得到式I所示的EQR‑TYR;

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述步骤1)中,所述环己酮和三溴化磷进行反应为:将环己酮添加到三溴化磷、二甲基甲酰胺和二氯甲烷共存的混合溶液中,所述混合溶液温度为0℃,然后升温反应;所述反应中,环己酮和三溴化磷的摩尔比为1:1.1;所述二甲基甲酰胺和二氯甲烷的体积比0.224:1;

所述反应的反应温度为20‑25℃,反应时间为12小时;

所述步骤2)中,所述化合物1和4‑甲氧基水杨醛在碳酸铯的存在下进行反应,具体为:将化合物1,溶于二甲基甲酰胺和4‑甲氧基水杨醛,然后向体系中加入碳酸铯;所述反应中,化合物1、4‑甲氧基水杨醛和碳酸铯的摩尔比为1.2:1:3;所述反应的反应温度为室温,反应时间为24小时;

所述步骤3)中,所述4‑甲基喹啉和碘乙烷的反应在乙腈中进行;所述反应中,4‑甲基喹啉和碘乙烷的摩尔比为1:1.5;所述反应的反应温度为80℃,反应时间为12小时;

所述步骤4)中,具体操作步骤为:首先将化合物2和化合物3溶于无水乙酸酐进行第一步反应得到中间产物,然后在剧烈搅拌条件下,将三溴化硼逐滴加入到中间产物的二氯甲烷溶液中,升温至室温进行第二步反应,从而得到EQR;所述第一步反应中,化合物2和化合物3的摩尔比为1:1.25,所述反应的反应温度为140℃,反应时间为12小时;所述第二步反应中,中间产物与三溴化硼的摩尔比为1:10,所述反应的反应温度为室温,反应时间为12小时;

所述步骤5)中,所述EQR和3‑羟基苄基溴的反应在氮气保护下进行;所述反应在溶剂中进行,所述溶剂为乙腈;所述反应具体操作如下:将3‑羟基苄基溴的乙腈溶液逐滴缓慢加入到EQR和碳酸钾共存的乙腈溶液中进行反应;所述反应中,EQR、3‑羟基苄基溴和碳酸钾的摩尔比为1:3:2;所述反应的温度为60℃,反应时间为24小时。

4.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于:所述方法还包括对得到的EQR‑TYR进行纯化的步骤,具体如下:将含EQR‑TYR的体系冷却至室温,加入二氯甲烷,并用饱和氯化钠水溶液萃取三次;收集有机相,用无水硫酸钠干燥后,旋蒸除去溶剂;利用柱层析法进行提纯,淋洗液为二氯甲烷和甲醇体积比为100:1的混合液,最后得到紫色固体产物EQR‑TYR。

5.荧光探针,其特征在于:所述荧光探针为权利要求1所述的化合物。

6.化学传感器,其特征在于:所述化学传感器含有权利要求1所述的化合物。

7.根据权利要求5所述的荧光探针或根据权利要求6所述的化学传感器,其特征在于:所述荧光探针或所述化学传感器用于检测TYR或TYR的荧光成像。

8.权利要求1所述的化合物、或权利要求5或7所述的荧光探针、或权利要求6或7所述的化学传感器在检测TYR中的应用或在TYR的荧光成像中的应用。

9.权利要求1所述的化合物在下述1)—2)中至少一种中的应用:

1)在作为荧光探针或作为检测TYR的荧光探针中的应用;

2)在制备化学传感器或制备检测TYR的化学传感器中的应用。

10.根据权利要求8或9所述的应用,其特征在于:所述荧光探针或化学传感器应用的对象为细胞或活的生物体。