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专利号: 2021112033627
申请人: 扬州工业职业技术学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-08-12
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种苝酰亚胺衍生物荧光探针,其特征在于,具有如下结构式:其中,

R1选自苯基、取代苯基、杂环芳基、乙醇氨基、聚醇氨基、C6~16的烷基;

R2为

R3为2‑羟基乙基、烯丙基、乙基或丙基磺酸。

2.一种如权利要求1所述的苝酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)在反应瓶中加入1,7‑二溴代苝四酸酐、胺类化合物,加入有机溶剂搅拌混合均匀,升温反应,一定时间后冷却至室温,将反应液倒入冰水中,调节pH至酸性,直至固体析出,固体用有机溶剂重结晶得化合物PDI‑B;

2)在氮气保护下,向反应瓶中加入化合物PDI‑B、含R2基团的反应物2、碳酸钾,以及溶剂DMSO,升温反应,一定时间后冷却至室温,将反应液倒入冰水中,调节pH至酸性,直至固体析出,将固体烘干后柱层析提纯得化合物PDI‑C;

3)在氮气保护下,向反应瓶中加入化合物PDI‑C、4‑甲酰基苯硼酸频哪醇酯或5‑醛基‑

2‑噻吩硼酸频哪醇酯,加入DMSO搅拌使其混合均匀,升温反应,一定时间后冷却至室温,将反应液倒入冰水中,调节pH至酸性,直至固体析出,抽滤得到固体,柱层析提纯得化合物PDI‑D;

4)在氮气保护下,将含有化合物PDI‑D、吲哚卤代烃盐、醋酸酐和醋酸钠的混合溶液升温反应,一定时间后冷却至室温,添加去离子水,用二氯甲烷萃取,柱层析分离,得到目标化合物,即为苝酰亚胺衍生物荧光探针。

3.如权利要求2所述的苝酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中有机溶剂为咪唑、DMF、乙酸、丙酸、DMAc、乙醇或其中两种的混合溶剂。

4.如权利要求2所述的苝酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤1)的反应条件分别为120~135℃反应24~48小时;步骤2)的反应条件分别为130~165℃反应

12~48小时;步骤3)的反应条件分别为80~100℃回流12~36小时;步骤4)的反应条件分别为85‑100℃回流24‑48小时。

5.如权利要求2所述的苝酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于,所述胺类化合物选自2‑异辛胺、苄胺、4‑异丙基苯甲胺、2,6‑二异丙基苯甲胺或

6.如权利要求2所述的苝酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于,所述含R2基团的反应物2为二乙胺、丙硫醇、吗啉或N‑甲基哌嗪。

7.如权利要求2所述的苝酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于,所述吲哚卤代烃盐是采用吲哚与对应的溴或碘代烷烃,以石油醚做溶剂加热回流12h,之后用乙醚洗涤纯化所得。

8.如权利要求7所述的苝酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于,所述吲哚卤代烃盐选自如下结构式中的一种

9.一种如权利要求1所述的苝酰亚胺衍生物荧光探针在检测氰化物中的应用。