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专利号: 2021114161827
申请人: 桂林理工大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种合成呋喃并[2,3‑b]喹喔啉衍生物的新方法,其特征在于,包含如下步骤:在玻璃反应容器中,按比例加入喹喔啉‑2(1H)‑酮、炔烃、催化剂、添加剂、和氧化剂,以有机溶剂为溶剂,在80℃条件下磁力搅拌12小时,然后冷却至室温并过滤,滤液用乙酸乙酯萃取多次,合并有机相,减压旋蒸后得粗产物,最后利用柱层析分离纯化制得所述呋喃并[2,3‑b]喹喔啉衍生物。

2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,制备呋喃并[2,3‑b]喹喔啉衍生物的化学反应方程式如下所示:

1

式中,R选自5‑甲基、6,7‑二甲基、7‑三氟甲基、7‑氟、7‑氯、7‑甲氧基中的一种以上;

2

R选自3‑溴苯基、3‑氯苯基、3‑甲基苯基、4‑炔基苯基、4‑苯基苯基、4‑乙氧基苯基中的一种以上。

3.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,体系中添加的氧化剂是高锰酸钾、重铬酸钠、过硫酸钾、双氧水中的一种或一种以上;投料比为1~3(系列喹喔啉酮底物):1(氧化剂)。

4.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,所述底物的投料比为1~2(不同类型的炔烃):1(喹喔啉酮衍生物)。

5.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,所述添加剂为硼酸、乙酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸、苯酚、甲烷磺酸、特戊酸中的一种或一种以上;所述添加剂与喹喔啉‑2(1H)‑酮类衍生物的投料摩尔比为1~2:1。

6.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈、乙醇、DMSO、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷中的一种或一种以上。

7.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂为三氟甲磺酸铜、三氟乙酸铜、四氟硼酸银、三氟甲磺酸镍中的一种或一种以上;所述催化剂与喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物的投料摩尔比为0.01~1:1。

8.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,所述呋喃并[2,3‑b]喹喔啉衍生物的制备方法反应时间为12~48小时。

9.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,所述目标产物呋喃并[2,3‑b]喹喔啉衍生物采用柱层析的方法纯化,洗脱剂采用石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂,混合比例为:石油醚:乙酸乙酯=3:1。