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专利号: 2021116357926
申请人: 湖南师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.同时区分Hcy、Cys、SO2和GSH的多信号荧光探针,其特征在于,所述的荧光分子探针的化学结构通式如下所示:

,其中,R1 = 烷基,R2 = 烷基/芳基。

2.如权利要求1所述的多信号荧光探针的合成,其特征在于,所述荧光分子探针的制备方法包括以下步骤(以R1 = 正丁基,R2 = 叔丁基为例):步骤1. 合成9‑(丁硫基)‑11‑氧代‑2,3,6,7‑四氢‑1H,5H,11H‑吡喃并[2,3‑f]吡啶并[3,2,1‑ij]喹啉‑10‑甲醛

a. 将9‑氯‑11‑氧代‑2,3,6,7‑四氢‑1H,5H,11H吡喃并[2,3‑f]吡啶并[3,2,1‑ij]喹啉‑10‑甲醛和正丁硫醇溶于适量无水二氯甲烷中,滴加适量三乙胺,室温搅拌反应;

b. 将步骤a中反应液减压旋干,用适量无水乙醇重结晶,过滤,将固体干燥得9‑(丁硫基)‑11‑氧代‑2,3,6,7‑四氢‑1H,5H,11H‑吡喃并[2,3‑f]吡啶并[3,2,1‑ij]喹啉‑10‑甲醛;

步骤2. 合成多信号荧光探针叔丁基(E)‑3‑(9‑(丁硫基)‑11‑氧代‑2,3,6,7‑四氢‑1H,

5H,11H‑吡喃并[2,3‑f]吡啶并[3,2,1‑ij]喹啉‑10‑基)‑2‑氰基丙烯酸酯. 将9‑(丁硫基)‑11‑氧代‑2,3,6,7‑四氢‑1H,5H,11H‑吡喃并[2,3‑f]吡啶并[3,2,1‑ij]喹啉‑10‑甲醛和氰乙酸叔丁酯加入适量无水二氯甲烷中,滴加适量三乙胺,室温搅拌反应;

. 将步骤 中反应液滴加入适量无水乙醇中,过滤,将所得固体真空干燥,得权利要求

1所述的多信号荧光分子探针叔丁基(E)‑3‑(9‑(丁硫基)‑11‑氧代‑2,3,6,7‑四氢‑1H,5H,

11H‑吡喃并[2,3‑f]吡啶并[3,2,1‑ij]喹啉‑10‑基)‑2‑氰基丙烯酸酯。

3.如权利要求2所述的多信号荧光探针的合成,其特征在于,所述步骤i的9‑(丁硫基)‑

11‑氧代‑2,3,6,7‑四氢‑1H,5H,11H‑吡喃并[2,3‑f]吡啶并[3,2,1‑ij]喹啉‑10‑甲醛和氰乙酸叔丁酯的摩尔比为1:1.5‑2。

4.如权利要求1所述的多信号荧光探针同时区分Hcy、Cys、SO2和GSH的应用,其特征在于,所述的荧光分子探针能够制备在环境中定量检测Hcy、Cys、SO2和GSH,在细胞、组织和活体中同时区分成像Hcy、Cys、SO2和GSH的器件的应用。