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专利号: 2022103066931
申请人: 广西大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种二甲基丙烯酸乙酯基‑(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺基脲,其特征在于,具有如式(I)所示的结构:

2.一种制备权利要求1所述的二甲基丙烯酸乙酯基‑(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺基脲的方法,其特征在于,包括以下步骤:取(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺,加入二氯甲烷,冰浴搅拌;再缓缓加入甲基丙烯酸异氰基乙酯,期间保持冰浴搅拌;接着室温反应,旋蒸除去溶剂,固体研磨,正己烷打浆,抽滤,接着正己烷洗涤滤饼三次,干燥,得白色粉末,即为二甲基丙烯酸乙酯基‑(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺基脲。

3.如权利要求2所述的二甲基丙烯酸乙酯基‑(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺基脲的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:取20mmol的(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺,加入二氯甲烷

25‑40ml,冰浴搅拌10‑20min;再缓缓加入40‑45mmol的甲基丙烯酸异氰基乙酯,期间保持冰浴搅拌;接着室温反应4‑8h,旋蒸除去溶剂,固体研磨,正己烷打浆,抽滤,接着正己烷洗涤滤饼三次,干燥,得白色粉末,即为二甲基丙烯酸乙酯基‑(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺基脲。

4.如权利要求3所述的二甲基丙烯酸乙酯基‑(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺基脲的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:取20mmol的(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺,加入二氯甲烷

30ml,冰浴搅拌15min;再缓缓加入42mmol的甲基丙烯酸异氰基乙酯,期间保持冰浴搅拌;接着室温反应6h,旋蒸除去溶剂,固体研磨,正己烷打浆,抽滤,接着正己烷洗涤滤饼三次,干燥,得白色粉末,即为二甲基丙烯酸乙酯基‑(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺基脲。

5.权利要求1所述的二甲基丙烯酸乙酯基‑(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺基脲在安息香对映体选择性识别中的应用。

6.如权利要求5所述的应用,其特征在于,包括以下步骤:分别配制浓度为20mmol/L的二甲基丙烯酸乙酯基‑(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺基脲和安息香消旋体的氘代氯仿溶液,通过测定二甲基丙烯酸乙酯基‑(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺基脲、安息香消旋体和两者等1

体积混合后的 HNMR图谱,根据化学位移差异即可区分出不同手性构型的安息香。

7.权利要求1所述的二甲基丙烯酸乙酯基‑(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺基脲在制备吸附材料中的应用。

8.权利要求1所述的二甲基丙烯酸乙酯基‑(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺基脲在安息香对映异构体吸附分离中的应用。

9.如权利要求8所述的应用,其特征在于,包括以下步骤:

(1)制备手性聚合物:取二甲基丙烯酸乙酯基‑(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺基脲、乙二醇二甲基丙烯酸酯混合,加入二甲亚砜、甲醇、聚乙二醇400、偶氮二异丁腈,超声,吹氮气,

60℃反应过夜,所得反应物碾碎、甲醇洗涤、60℃烘干,即得所述手性聚合物;

(2)吸附分离:称取安息香对映体,用异丙醇溶解定容,加入步骤(1)的手性聚合物;置于水浴摇床振荡;取上清液,过滤,进入HPLC色谱进行分离。

10.如权利要求9所述的应用,其特征在于,包括以下步骤:

(1)制备手性聚合物:取二甲基丙烯酸乙酯基‑(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺基脲0.70g、乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)0.70g于10ml西林瓶中,加入1.25g二甲亚砜、1.25g甲醇、

1.00g聚乙二醇400、0.5%的偶氮二异丁腈,超声15min,吹氮气5min,60℃反应过夜,所得反应物碾碎、甲醇洗涤3次、60℃烘干,即得所述手性聚合物;

(2)吸附分离:精密称取2.5mg安息香对映体于50mL容量瓶,异丙醇溶解定容;移液管分别移取4mL于样品瓶,并加入200mg手性聚合物;置于水浴摇床振荡,220r/min、温度30℃,振荡吸附12h;取上清液用0.45μm滤膜过滤,进入HPLC色谱进行分离。