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专利号: 2022104293345
申请人: 江苏海洋大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种含1,3,4‑噻二唑酰胺的没食子酸类衍生物,其特征在于,其结构式如下式:;

式中:R选自4‑ClC6H4‑,4‑FC6H4‑,3‑OCH3C6H4‑,4‑BrC6H4‑,C4H3S‑,2‑FC6H4‑,C6H5‑。

2.一种如权利要求1所述的含1,3,4‑噻二唑酰胺的没食子酸类衍生物的合成方法,其特征在于,其步骤如下:(1) 先将没食子酸、三氯异氰尿酸、三苯基膦和硫氰酸钾进行反应,生成3,4,5‑三羟基苯甲酰异硫氰酸酯;

(2) 将3,4,5‑三羟基苯甲酰异硫氰酸酯与取代的芳香酰肼反应,得到1‑(取代芳香酰基)‑4‑(3,4,5‑三羟基苯甲酰基)氨基硫脲;取代的芳香酰肼的取代基选自4‑ClC6H4‑,4‑FC6H4‑,3‑OCH3C6H4‑,4‑BrC6H4‑,C4H3S‑,2‑FC6H4‑,C6H5‑;

(3) 1‑(取代芳香酰基)‑4‑(3,4,5‑三羟基苯甲酰基)氨基硫脲在酸性条件下反应得到N‑(5‑取代‑1,3,4‑噻二唑‑2‑基)‑3,4,5‑三羟基苯甲酰胺。

3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:在步骤(1)中:反应用乙腈做溶剂,加入三氯异氰尿酸和三苯基膦,再加入没食子酸,最后加入硫氰酸钾,没食子酸、三氯异氰尿酸、三苯基膦和硫氰酸钾摩尔比为1:(1‑1.5):(0.2‑0.8):(1.2‑1.8),反应温度为0℃‑30℃,反应时间12‑14h。

4.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:在步骤(2)中:反应溶剂为二氧六环,

3,4,5‑三羟基苯甲酰异硫氰酸酯与取代的芳香酰肼摩尔比为1:(0.5‑1),反应温度为50℃‑

70℃,反应时间为6‑8h。

5.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:在步骤(3)中:反应以无水乙醇做溶剂,H2SO4催化,pH为1‑5,反应温度为70℃‑90℃,反应时间为4‑6h。

6.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤(1)中:反应完成后,将反应液抽滤,浓缩,得到3,4,5‑三羟基苯甲酰异硫氰酸酯粗品。

7.根据权利要求2中所述的合成方法,其特征在于:步骤(2)中:反应毕,浓缩除去部分二氧六环,边搅拌边加入二氯甲烷,析出固体,抽滤,固体用石油醚:乙酸乙酯=(1‑25):1打浆1‑3h,抽滤,得到1‑(取代芳香酰基)‑4‑(3,4,5‑三羟基苯甲酰基)氨基硫脲。

8.根据权利要求2中所述的合成方法,其特征在于:步骤(3)中:反应毕,将反应液滴入水中,搅拌,析出大量固体,抽滤,固体用水洗1‑3次,再用无水乙醇重结晶,得到N‑(5‑取代‑

1,3,4‑噻二唑‑2‑基)‑3,4,5‑三羟基苯甲酰胺。

9.权利要求1所述的含1,3,4‑噻二唑酰胺的没食子酸类衍生物或者权利要求2‑8中任何一项方法所合成的含1,3,4‑噻二唑酰胺的没食子酸类衍生物的用途,其特征在于:所述的用途为含1,3,4‑噻二唑酰胺的没食子酸类衍生物在制备抑菌药物的用途,所抑的菌为副溶血弧菌和哈氏弧菌。