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专利号: 2022105650585
申请人: 安徽工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种含有紫外光解基团的光敏单体,其特征在于,该含有紫外光解基团的光敏单体的结构式如下:

2.如权利要求1所述的光敏单体的合成方法,其特征在于,该合成方法包括如下步骤:

1)烷基化反应:将香草乙酮溶解于DMF,用氮气吹扫一段时间后加入4‑溴丁酸乙酯,氮气吹扫一段后加入碳酸钾反应,再加入水搅拌,真空干燥;

2)硝化反应:将硝酸置于冰水混合物中冷却后缓慢加入醋酸酐,再将溶于醋酸酐的烷基化产物缓慢滴加到上述冷硝酸溶液中,在冰水浴中反应,在冷蒸馏水中进行沉淀,抽滤,洗涤后真空干燥,得到硝化产物;

3)酸化反应:将硝化产物与三氟乙酸水溶液反应,冷却后过滤,洗涤固体残留物,真空干燥,得到酸化产物;

4)醇化反应:将酸化产物溶于含有NaHCO3的乙醇水中,在室温下逐步加入NaBH4后反应,加入浓盐酸析出固体,过滤,洗涤,真空干燥,得到醇化产物;

5)醛基化反应:将对醛基苯甲酸溶于无水THF中后,加入微量无水DMF后置于冰水浴中冷却,缓慢滴加草酰氯后在冰水浴中及室温中分别反应一段时间;反应结束后旋蒸,旋干后再真空干燥;得到的固体用THF溶解,向溶液中缓慢滴加含有醇化产物的THF溶液继续反应;

过柱除去未反应的对醛基苯甲酸,即得所需的含有紫外光解基团的光敏单体。

3.根据权利要求2所述的光敏单体的合成方法,其特征在于:步骤1)中,将香草乙酮溶解于DMF,用氮气吹扫10min后加入4‑溴丁酸乙酯,香草乙酮与4‑溴丁酸乙酯的摩尔比为1:1~2,氮气吹扫10min后加入碳酸钾反应24小时,加入水搅拌2小时,4℃下过夜后抽滤并在40℃真空干燥过夜。

4.根据权利要求2所述的光敏单体的合成方法,其特征在于:步骤2)中,将70%的硝酸置于冰水混合物中冷却至5℃以下按5:1比例缓慢加入醋酸酐,再将溶于醋酸酐的烷基化产物缓慢滴加到上述冷硝酸溶液中,在冰水浴中反应5h后,在冷蒸馏水中进行沉淀4℃过夜,抽滤,洗涤后40℃真空干燥过夜。

5.根据权利要求2所述的光敏单体的合成方法,其特征在于:步骤3)中,取硝化产物与

10%三氟乙酸水溶液在90℃下反应3h,冷却至室温,过滤,并用大量蒸馏水洗涤固体残留物,40℃下真空干燥过夜。

6.根据权利要求2所述的光敏单体的合成方法,其特征在于:步骤4)中,将酸化产物溶于含有0.65g/mL NaHCO3的乙醇水中,在室温下逐步加入NaBH4后在37℃下反应8h,加入浓盐酸析出固体,过滤,洗涤,在40℃真空干燥箱中干燥过夜。

7.根据权利要求2所述的光敏单体的合成方法,其特征在于:步骤5)中,将对醛基苯甲酸溶于无水THF中后,加入微量无水DMF后置于冰水浴中冷却,缓慢滴加草酰氯后在冰水浴中及室温中分别反应1h和3h;反应结束后在45℃下旋蒸,旋干后再置于45℃真空干燥箱中干燥2h;得到的固体用THF溶解,向溶液中缓慢滴加含有醇化产物的THF溶液继续反应12h;

过柱除去未反应的对醛基苯甲酸。

8.一种光敏聚合物,该光敏聚合物基于如权利要求1所述的含有紫外光解基团的光敏单体制备得到,其特征在于,该光敏聚合物的结构式如下:

9.如权利要求8所述的光敏聚合物的合成方法,其特征在于,该合成方法为:是将合成的光敏单体与EDC、NHS混合形成的壳聚糖溶液搅拌,壳聚糖溶液的浓度为0.3~0.6mg/mL,光敏单体与壳聚糖在溶液中的质量比为10:3~6。

10.如权利要求8所述的光敏聚合物在作为光响应药物载体方面的应用。