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专利号: 202210785727X
申请人: 曲阜师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2025-04-02
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种可调控电子密度的硫化氢响应荧光探针,其化学结构式如式1所示:

2.根据权利要求1所述的可调控电子密度的硫化氢响应荧光探针,其特征在于,所述可调控电子密度的硫化氢响应荧光探针为绿色固体。

3.权利要求1或2所述的可调控电子密度的硫化氢响应荧光探针的合成工艺,其特征在于,包括如下步骤:(1)提供含有Cy565和三乙胺的溶液A,备用;所述Cy565的化学结构式如式2所示:(2)提供含有对甲氧基苯磺酰氯的溶液B,备用;

(3)将所述溶液B逐渐加入至溶液A中,反应完成后去除反应物中溶剂,得粗产物,经过纯化,即得所述硫化氢响应荧光探针。

4.权利要求3所述的可调控电子密度的硫化氢响应荧光探针的合成工艺,其特征在于,步骤(1)中,所述Cy565和三乙胺的摩尔比为1:5~1:8;

优选地,以二氯甲烷、乙酸乙酯中的任意一种作为溶剂,在隔氧保护气环境下将所述Cy735和三乙胺溶解在其中得到所述溶液A;

更优选地,所述隔氧保护气包括氮气、惰性气体、二氧化碳中的任意一种。

5.权利要求3所述的可调控电子密度的硫化氢响应荧光探针的合成工艺,其特征在于,步骤(2)中,以二氯甲烷、乙酸乙酯中的任一种作为溶剂,将所述对甲氧基苯磺酰氯溶解在其中得到所述溶液B;

或者,步骤(3)中,所述对甲氧基苯磺酰氯和Cy565的摩尔比为3:1~6:1;

或者,步骤(3)中,所述反应时间为2~3小时。

6.权利要求3‑5任一项所述的可调控电子密度的硫化氢响应荧光探针的合成工艺,其特征在于,所述Cy565的制备工艺,包括如下步骤:(i)提供含有2‑[2‑[2‑氯‑3‑[2‑(1,3‑二氢‑1,1,3‑三甲基‑2H‑苯[E]‑吲哚乙基二烯]‑

1‑环己烯]‑乙烯]‑1,1,3‑三甲基‑1H‑苯[E]吲哚高氯酸盐、醋酸根的溶液C,备用;

(ii)将所述溶液C在加热条件和隔氧条件下进行反应,反应完成后对反应物进行萃取,得到粗产品,经过纯化,即得所述Cy565。

7.权利要求6所述的可调控电子密度的硫化氢响应荧光探针的合成工艺,其特征在于,步骤(i)中,所述2‑[2‑[2‑氯‑3‑[2‑(1,3‑二氢‑1,1,3‑三甲基‑2H‑苯[E]‑吲哚乙基二烯]‑

1‑环己烯]‑乙烯]‑1,1,3‑三甲基‑1H‑苯[E]吲哚高氯酸盐和醋酸根的摩尔比为1:2‑1:3;

或者,步骤(i)中,所述醋酸根由醋酸盐提供;优选地,所述醋酸盐包括醋酸钠、醋酸钾、醋酸钙、醋酸锌、醋酸亚铁中的至少一种;

或者,步骤(i)中,以N,N‑二甲基甲酰胺、二氯甲烷中的任意一种作为溶剂,将所述2‑[2‑[2‑氯‑3‑[2‑(1,3‑二氢‑1,1,3‑三甲基‑2H‑苯[E]‑吲哚乙基二烯]‑1‑环己烯]‑乙烯]‑

1,1,3‑三甲基‑1H‑苯[E]吲哚高氯酸盐、醋酸盐溶解得到溶液C。

8.权利要求6所述的可调控电子密度的硫化氢响应荧光探针的合成工艺,其特征在于,步骤(ii)中,所述加热的温度为65~70℃,反应时间为8~10小时;

或者,步骤(ii)中,所述反应在氮气、惰性气体、二氧化碳中的任意一种保护气提供的隔氧条件下进行。

9.权利要求6所述的可调控电子密度的硫化氢响应荧光探针的合成工艺,其特征在于,步骤(ii)中,当溶液C的颜色由绿色变为红色时,表示反应完成;

或者,步骤(ii)中,所述反应完成后,用二氯甲烷和盐水的混合物对反应产物进行三次萃取,取最后一次萃取的下层有机相进行减压旋蒸得粗产物,将该粗产物进一步纯化后即得目标产物;

或者,所述纯化包括液相色谱分离技术、柱色谱分离技术中的任意一种。

10.权利要求1或2所述的可调控电子密度的硫化氢响应荧光探针,或者权利要求3‑9任一项所述的合成工艺得到的可调控电子密度的硫化氢响应荧光探针在医药、生物领域中的应用。