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专利号: 2022108602615
申请人: 陕西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种罗丹明衍生物,其特征在于,其结构如式1或式2所示:

2.权利要求1所述的罗丹明衍生物的制备方法,其特征在于,为如下两种方法中的一种:方法一:将4‑二乙氨基酮酸、3‑碘苯酚和甲磺酸混合,搅拌,加热回流反应,待反应结束后冷却至室温,调节反应液pH=9,加入二氯甲烷萃取后得到有机相,将有机相干燥后除去二氯甲烷,柱色谱分离得到化合物I‑RHO;

将化合物I‑RHO、吡咯、N,N‑二甲基甲酰胺和三乙胺混合,除去氧气,400nm光照下搅拌反应,待反应结束后除去N,N‑二甲基甲酰胺,柱色谱分离得到式1化合物;

方法二:将4‑二乙氨基酮酸、3‑碘苯酚和甲磺酸混合,搅拌,加热回流反应,待反应结束后冷却至室温,调节反应液pH=9,加入二氯甲烷萃取后得到有机相,将有机相干燥后除去二氯甲烷,柱色谱分离得到化合物I‑RHO;

将化合物I‑RHO、1‑苯基吡咯‑2‑硼酸频那醇酯、碳酸钾、醋酸钯、1,1’‑双(二苯基膦)二茂铁和四氢呋喃混合,在惰性气体保护下搅拌,进行二次加热回流反应,待反应结束后,加入二氯甲烷萃取得到有机相,将有机相干燥后除去二氯甲烷,柱色谱分离得到式2化合物。

3.根据权利要求2所述的罗丹明衍生物的制备方法,其特征在于,柱色谱分离时均采用石油醚‑乙酸乙酯体系作为洗脱剂。

4.根据权利要求2所述的罗丹明衍生物的制备方法,其特征在于,方法一和方法二中,

4‑二乙氨基酮酸、3‑碘苯酚和甲磺酸的摩尔比均为1:(0.8‑3):(150‑400)。

5.根据权利要求2所述的罗丹明衍生物的制备方法,其特征在于,方法一和方法二中,化合物I‑RHO的制备过程中,加热回流反应的温度为151‑156℃。

6.根据权利要求2所述的罗丹明衍生物的制备方法,其特征在于,方法一中,化合物I‑RHO、吡咯、N,N‑二甲基甲酰胺和三乙胺的摩尔比为1:(50‑90):(100‑150):(1‑4)。

7.根据权利要求2所述的罗丹明衍生物的制备方法,其特征在于,方法一中,光照下搅拌反应的温度为20‑25℃。

8.根据权利要求2所述的罗丹明衍生物的制备方法,其特征在于,方法二中,化合物I‑RHO、1‑苯基吡咯‑2‑硼酸频那醇酯、碳酸钾、醋酸钯、1,1’‑双(二苯基膦)二茂铁和四氢呋喃的摩尔比为1:(1‑4):(2‑8):(0.1‑0.2):(0.2‑0.5):(300‑800)。

9.根据权利要求2所述的罗丹明衍生物的制备方法,其特征在于,方法二中,二次加热回流反应的温度为61‑65℃。

10.权利要求1所述的罗丹明衍生物在制备溶酶体成像剂中的应用。