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专利号: 2022109321197
申请人: 江苏师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种轴手性异吡喃酮‑吲哚衍生物,其特征在于,其化学结构式如下所示:

2.一种轴手性异吡喃酮‑吲哚衍生物的合成方法,其特征在于,具体步骤为:以式1化合物高酞酸酐‑吲哚衍生物与式2化合物磺酰氯衍生物作为反应原料加入到反应溶剂中,加入碱性添加剂,在手性相转移催化剂的催化下以及15℃条件下搅拌反应,TLC跟踪反应至完全,过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物;

其中,式3化合物的化学结构式如式3所示:

1

式3中,R选自氢、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、卤素中的一种;R 选2

自氢、C1‑C4烷基中的一种;R选自氢、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、6‑P(O)Ph2、卤素中的一种;

3 4

R选自苯基、C1‑C4烷基取代的苯基、C1‑C4烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基中的一种;R选自1‑萘基、2‑萘基、苯基、C1‑C4烷基取代的苯基、卤素取代的苯基中的一种;

式1化合物高酞酸酐‑吲哚衍生物、式2化合物磺酰氯衍生物、碱性添加剂与手性相转移催化剂的摩尔比为1:1.2:1.5:0.05;

所述式1化合物高酞酸酐‑吲哚衍生物的结构式为 式1中,R选自氢、

1 2

C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、卤素中的一种;R选自氢、C1‑C4烷基中的一种;R选自氢、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、6‑P(O)Ph2、卤素中的一种;

4

所述式2化合物磺酰氯衍生物的结构式为RSO2Cl,式1中的R3选自苯基、C1‑C4烷基取代4

的苯基、C1‑C4烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基中的一种;式2中的R选自1‑萘基、2‑萘基、苯基、C1‑C4烷基取代的苯基、卤素取代的苯基中的一种;

所述手性相转移催化剂选自式9化合物的氢化辛可尼丁骨架衍生物、式10化合物的辛可尼丁骨架衍生物中的一种或两种;所述式9至式10化合物的结构式依次分别为

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式9中R 选自氢或苄基,式10中R 选自氢或苄基,式9

5 6 12

中的X、式10中的X均选自卤素;式10中的R 选自苄基、卤素取代的苄基中的一种;

所述的反应溶剂选自四氢呋喃、甲苯、氟苯、氯苯、溴苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、均三甲苯中的一种;所述的反应溶剂体积与式1化合物高酞酸酐‑吲哚衍生物摩尔量的比例为10‑40mL:1mmol;

所述的碱性添加剂为碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、磷酸钠中的一种。

3.根据权利要求2所述的一种轴手性异吡喃酮‑吲哚衍生物的合成方法,其特征在于,

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所述的手性相转移催化剂为式10化合物,式中R 选自苄基,R 选自2,4,6‑三氟苄基,X选自溴。

4.根据权利要求2中所述的一种轴手性异吡喃酮‑吲哚衍生物的合成方法,其特征在于,所述的反应溶剂为均三甲苯,所述的反应溶剂体积与式1化合物高酞酸酐‑吲哚衍生物摩尔量的比例为40mL:1mmol。

5.根据权利要求2中所述的一种轴手性异吡喃酮‑吲哚衍生物的合成方法,其特征在于,所述的碱性添加剂为碳酸氢钾。

6.根据权利要求2中所述的一种轴手性异吡喃酮‑吲哚衍生物的合成方法,其特征在于,所述纯化为硅胶柱层析,洗脱液为体积比为5:1的石油醚/乙酸乙酯混合液。