欢迎来到知嘟嘟! 联系电话:13095918853 卖家免费入驻,海量在线求购! 卖家免费入驻,海量在线求购!
知嘟嘟
我要发布
联系电话:13095918853
知嘟嘟经纪人
收藏
专利号: 202211389500X
申请人: 淮阴工学院
专利类型:发明专利
专利状态:授权未缴费
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-06-18
缴费截止日期: 暂无
价格&联系人
年费信息
委托购买

摘要:

权利要求书:

1.一种含电子给体和受体基团识别Aβ纤维的BODIPY近红外荧光探针,其特征在于,所述荧光探针THB具有如下所示的分子结构式:

2.如权利要求1所述的一种含电子给体和受体基团识别Aβ纤维的BODIPY近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)以二甲基吡咯、4-(二甲氨基)苯甲醛为原料,二氯甲烷为溶剂,2,3-二甲基-5,6-二氰基苯醌为催化剂,三氟化硼乙醚为络合剂,制备BODIPY化合物;

(2)以乙二醛、乙二醇为原料,苯为溶剂,在催化剂732

(3)以1,3-二氧戊环-2-甲醛、2-氨基苯硫醇为原料,无水乙醇为溶剂,浓缩盐酸和过氧化氢为催化剂,制备中间产物T1,T1置于强酸性溶液加水进行醛基的脱保护反应制备中间产物T2,T2与甲基碘反应制备中间产物T3;

(4)以BODIPY、T3为原料,甲苯和哌啶为混合溶剂,在催化剂对甲苯磺酰胺的作用下,反应制备终产物荧光探针THB;

反应路线如下式所示:

3.根据权利要求2所述的一种含电子给体和受体基团识别Aβ纤维的BODIPY近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(1)具体过程为:将二甲基吡咯、4-(二甲氨基)苯甲醛混合溶解到二氯甲烷中,加入三乙胺,室温搅拌0.5h~6h,冰浴中缓慢滴加三氟化硼乙醚,搅拌0.5h~6h,加入2,3-二甲基-5,6-二氰基苯醌,二氯甲烷萃取,无水Na

4.根据权利要求3所述的一种含电子给体和受体基团识别Aβ纤维的BODIPY近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:所述二甲基吡咯、4-(二甲氨基)苯甲醛、三乙胺、三氟化硼乙醚以及2,3-二甲基-5,6-二氰基苯醌的摩尔比为(1~3.3)∶(0.3~2.3)∶(0.3~4.3)∶(0.3~3)∶(0.01~0.43)。

5.根据权利要求2所述的一种含电子给体和受体基团识别Aβ纤维的BODIPY近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(2)具体过程为:将乙二醛、乙二醇的混合溶液放到三角瓶中,再加入732

6.根据权利要求5所述的一种含电子给体和受体基团识别Aβ纤维的BODIPY近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:所述乙二醛、乙二醇、732

7.根据权利要求2所述的一种含电子给体和受体基团识别Aβ纤维的BODIPY近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(3)具体过程为:向烘干的烧瓶中加入1,3-二氧戊环-2-甲醛和2-氨基苯硫醇,然后加入无水乙醇溶解固体,用冰浴冷却烧瓶,剧烈搅拌,浓缩盐酸和过氧化氢被顺序加入到溶液中,混合物在室温下搅拌过夜,薄层色谱法,显示起始材料完全消失,然后过滤混合物,用无水乙醇洗涤滤液三次并干燥,得到固体产物T1;将所得产物T1置于氯化氢水溶液中进行醛基的脱保护反应,进行干燥和提纯,最终得到淡黄色固体产物T2;将T2溶于含无水乙腈的压力瓶中,向溶液中加入甲基碘,混合物在60~100℃下搅拌48小时,蒸发挥发性溶剂后,粗产物首先通过硅胶柱色谱纯化,然后用CH

8.根据权利要求7所述的一种含电子给体和受体基团识别Aβ纤维的BODIPY近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:1,3-二氧戊环-2-甲醛、2-氨基苯硫醇以及甲基碘的摩尔比为(1~1.75)∶(1~1.78)∶(3~12)。

9.根据权利要求2所述的一种含电子给体和受体基团识别Aβ纤维的BODIPY近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(4)具体过程为:将BODIPY、T3、对甲苯磺酰胺溶于甲苯和哌啶的混合溶液中,置于装有Dean-Stark装置的圆底烧瓶中,100℃-150℃加热回流,直到所有溶剂都被Dean-Stark装置收集,再向反应介质中加入甲苯和哌啶,重复至少一次,TLC跟踪至原料反应完全后,柱层析,减压蒸馏除去溶剂后,得到黑色固体产物,即为荧光探针THB。

10.根据权利要求9所述的一种含电子给体和受体基团识别Aβ纤维的BODIPY近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:所述BODIPY、T3以及对甲苯磺酰胺的摩尔比为0.1~1∶0.1~1.3∶0.01~0.13;所述苯和哌啶的体积比为(1~3)∶(0.1~0.3)。