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专利号: 2023100542803
申请人: 江苏师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种N‑N轴手性吲哚‑吡咯类化合物,其特征在于,其化学结构式如式3所示:式3中,R选自萘基、苯基、卤素取代的苯基、C1‑C2烷氧基取代的苯基、杂芳基、C1‑C4烷

1 2 3

基中的一种;R选自C1‑C3烷基;R选自C1‑C3烷基;R选自萘基、苯基、卤素取代的苯基、C1‑4

C2烷基取代的苯基、杂芳基的一种;R选自C1‑C3烷基。

2.一种权利要求1所述的N‑N轴手性吲哚‑吡咯类化合物的合成方法,其特征在于,具体步骤为:以式1化合物吡咯衍生烯胺与式2化合物2,3‑二酮酯衍生物作为反应原料加入到1,

1,2,2‑四氯乙烷中,在手性磷酸的催化下以及 分子筛、六氟异丙醇存在的条件下,于70℃条件下搅拌反应48小时,TLC跟踪反应至完全,过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物;

其中,式1化合物吡咯衍生烯胺与式2化合物2,3‑二酮酯衍生物之间的摩尔比为1:2,式

1化合物吡咯衍生烯胺与手性磷酸的摩尔比为1:0.1;式1化合物吡咯衍生烯胺与六氟异丙醇的摩尔比为1:2;1,1,2,2‑四氯乙烷的体积与式1化合物吡咯衍生烯胺的摩尔量的比例为

5mL:1mmol;式1化合物吡咯衍生烯胺与 分子筛的用量比为1mmol:1g;

所述式1化合物吡咯衍生烯胺的结构式为 式1中,R选自萘基、苯基、卤素

1 2

取代的苯基、C1‑C2烷氧基取代的苯基、杂芳基、C1‑C4烷基中的一种;R选自C1‑C3烷基;R 选自C1‑C3烷基;

3

所述式2化合物2,3‑二酮酯衍生物的结构式为 式2中,R 选自萘基、苯基、4

卤素取代的苯基、C1‑C2烷基取代的苯基、杂芳基的一种;R选自C1‑C3烷基。

3.根据权利要求2所述的一种N‑N轴手性吲哚‑吡咯类化合物的合成方法,其特征在于,所述的手性磷酸为式4化合物 式中G’为9‑菲基。

4.根据权利要求2或3所述的一种N‑N轴手性吲哚‑吡咯类化合物的合成方法,其特征在于,所述纯化为硅胶柱层析,洗脱液为体积比为1:2的石油醚/二氯甲烷混合液。