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专利号: 2023100542837
申请人: 江苏师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种N‑N轴手性双吲哚类化合物,其特征在于,其化学结构式如式3所示:1

式3中,R选自氢、C1‑C2烷基、C1‑C2烷氧基、卤素中的一种;R 选自氢、卤素、甲基中的一

2 3 4

种;R 选自甲酯基、苯基中的一种;R选自氢、C1‑C2烷基中的一种;R 选自苯基、卤素取代的5

苯基、C1‑C2烷基取代的苯基、C1‑C2烷氧基取代的苯基、萘基中的一种;R选自C1‑C4烷基。

2.一种权利要求1所述的N‑N轴手性双吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,具体步骤为:以式1化合物吲哚衍生烯胺与式2化合物2,3‑二酮酯衍生物作为反应原料加入到有机溶剂中,在手性磷酸的催化下以及脱水剂、六氟异丙醇存在的条件下,于70℃条件下搅拌反应48小时,TLC跟踪反应至完全,过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物;

其中,式1化合物吲哚衍生烯胺与式2化合物2,3‑二酮酯衍生物之间的摩尔比为2:(1‑

6),式1化合物吲哚衍生烯胺与手性磷酸的摩尔比为(1‑2):0.1;式1化合物吲哚衍生烯胺与六氟异丙醇的摩尔比为(1‑2):(0.5‑2);

所述式1化合物吲哚衍生烯胺的结构式为 式1中,R选自氢、C1‑C2烷基、

1 2

C1‑C2烷氧基、卤素中的一种;R选自氢、卤素、甲基中的一种;R选自甲酯基、苯基中的一种;

3

R选自氢、C1‑C2烷基中的一种;

4

所述式2化合物2,3‑二酮酯衍生物的结构式为 式2中,R选自苯基、卤素5

取代的苯基、C1‑C2烷基取代的苯基、C1‑C2烷氧基取代的苯基、萘基中的一种;R选自C1‑C4烷基;

所述手性磷酸选自八氢联萘骨架衍生物;所述的八氢联萘骨架衍生物为式5化合物,所述式5化合物的结构式为 式中G’选自9‑菲基;

所述的有机溶剂为1,1,2,2‑四氯乙烷,所述的有机溶剂体积与式1化合物吲哚衍生烯胺的摩尔量的比例为5mL:1mmol;

所述的式1化合物吲哚衍生烯胺与式2化合物2,3‑二酮酯衍生物之间的摩尔比为1:2;

所述的式1化合物吲哚衍生烯胺与六氟异丙醇的摩尔比为1:2;

所述脱水剂选自 分子筛、 分子筛、 分子筛中的一种。

3.根据权利要求2所述的一种N‑N轴手性双吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述纯化为硅胶柱层析,洗脱液为体积比为4:1的石油醚/乙酸乙酯混合液。